Kilkunastotysięczne miasteczko w południowej części São Miguel założone zostało w 1472 r. i wkrótce zostało pierwszą stolicą wyspy. Zniszczone przez trzęsienie ziemi w 1522 r., nigdy nie powróciło do dawnej świetności. Wkrótce potem stolica została przeniesiona do Ponta Delgada, a Villa Franca odżyła dopiero w XIX w., kiedy w okolicach zaczęły wyrastać popularne do dziś planacje ananasów. W mieście warto zobaczyć urokliwy port i marinę, zabytkowe kościoły i po prostu cieszyć się kolonialną atmosferą miasteczka, gdzie życie płynie wolniej. Można też popłynąć stąd na położoną dokładnie naprzeciwko maleńką wysepkę Islet of Vila Franca do Campo, będącą w całości dawnym powulkanicznym kraterem.